Eu acho que não é necessário fazer nenhum cálculo para perceber que a melhor estratégia do jogo, no início, é simplesmente comprar todas as propriedades em que você cair. Caso contrário, outro jogador o fará e aumentará a esperança de dinheiro pago por rodada. O perigo cresce quando um jogador começa a acumular propriedades de mesma cor. Quando o jogo se desenvolve, cresce a diferença dos pagamentos de propriedades de casas e hotéis em relação a companhias de utilidade ou de transportes. Assim, é importante começar a trocar cartas com outros jogadores de modo a adquirir cartas da cor que se tem mais, podendo para isso inclusive abrir mão das companhias. Num ponto mais avançado do jogo, quando os jogadores estão construindo casas e hóteis, deve-se pensar bastante no timing em que se comprará novas casas e hóteis para as suas propriedades. A hora para isso é esperar que os outros jogadores se aproximem de sua área de casas no tabuleiro, e em outras situações guardar o dinheiro para se proteger contra possíveis alugúeis que você tenha que pagar.