Talvez a minha resposta para essa pergunta seja enviesada e gostaria de ouvir outros com opiniões diferentes.
1) R é melhor para análise estatística, Python é melhor para análise de dados. Logo, R é mais completo para regressão e Python por exemplo é muito melhor para Machine Learning.
2) R é um pacote estatístico, Python é uma linguagem de programação com vários pacotes (estre eles estatísticos)
3) Quem aprende R, só aprende R. Quem aprende Python aprende uma nova linguagem o que torna mais fácil aprender outras. Python é uma linguagem de programação que segue a linhagem de C, C++, Java e Pascal.
4) Python foca em legibilidade. Por outro lado, é difícil ler um programa em R com tantas palavras incompletas e condensadas. De fato, R foca em execução de comandos de estatística deixando a possibilidade de se fazer algo em linguagem estruturada.
5) O mercado de trabalho é viesado para Python, pois R só cobre um campo "Estatística". (Isso não significa dizer que o salário de um é maior que o do outro, pois isso depende diretamente da oferta e demanda para campos específicos. Lembre que é difícil encontrar bons estatísticos/econometristas que dominem bem o R.)
6) Qualquer pessoa que programa em qualquer linguagem estruturada é capaz de entender um programa em Python. O mesmo não ocorre com R (limitando ainda mais o mercado para R).
7) Existem dezenas de IDEs para Python. Entre eles alguns bem famosos como spyder e Eclipse (os meus preferidos), netbeans + uma lista de 20. Existem apenas dois IDEs populares para R que é o R editor e o R Studio (que é particularmente muito prático). Embora em qualquer um dos casos qualquer editor de texto é suficiente inclusive o bloco de notas ou o Vim (um dos mais populares).
8) Orientação a objeto é natural em Python. Orientação a objetos em R foi construída depois da linguagem já está pronta. (Sendo honesto, isso na verdade, não é tanto problema, pois PHP evoluiu muito ao longo do tempo em termos de orientação a objetos. Mas lembre que PHP tb é muito criticada por causa do estilo.). De qualquer forma, não se espera que alguém escolha o R para programar de forma orientada. Quase nao existem opções naturais de se fazer isso em R. Por outro lado, aparentemente alguns padrões de design comuns de serem construídos em Java e PHP, que são totalmente usuais em Python, não são naturais em R. Um outro problema é a escassa documentação em R.
9) Vc pode executar o R dentro do Python usando RPy. Você também pode executar Python dentro do R.
10) Existem dezenas de implementações ou frameworks para o desenvolvimento de aplicações de internet em Python. O mais popular (que eu saiba) é Django (um framework para desenvolvimento ráṕido de internet). Não conheço nenhum para o R, embora o R possa ser usado em Python (como já foi dito) e PHP por exemplo.
11) Existe uma preferência clara pelo google e outros grandes grupos de Machine Learning e Deep Learning pelo Python.
Conclusão: Se meu objetivo for só rodar uma regressão (por mais complexa que seja) eu escolho o R, se meu objetivo for fazer qualquer outra coisa, minha escolha é o Python (considerando apenas essas duas).